Se o Windows se recusa a arrancar, por qualquer motivo no boot, você pode tentar reparar o sistema de arquivos de dentro do Ubuntu. Use o Synaptic para procurar o pacote ntfsprogs. Uma vez instalado, desmonte a partição Windows e digite:
sudo ntfsfix /dev/sda1
Para verificar e corrigir a partição (assumindo que a sua partição Windows é /dev/sda1 —que a forma padrão no caso de dual-boot com o Ubuntu).
Esta dica também é útil se você vê o aviso de erro “não é possível montar o volume” quando tenta acessar sua partição Windows dentro do Ubuntu.
Mais dicas? Mande a sua para o Ubuntu Dicas.